Реакция этерификацииреакции между спиртами и кислотами,
в результате которых образуются сложные
эфиры и выделяется вода (от лат. ether –
эфир). Катализаторами являются минеральные
кислоты.

Гидролиз

Специфический аромат ягод, плодов и фруктов

Воски

Сложные эфиры. Физические свойства

Сложные эфиры имеют большое практическое значение

Жиры

Общее название таких соединений - триглицериды

Из истории:

Из истории:

Состав жиров

Физические свойства жиров:

Классификация жиров

Жиры= высшие предельные карбоновые кислоты + глицерин

Жиры= высшие непредельные карбоновые кислоты + глицерин

Классификация жиров:

Химические свойства жиров

Химические свойства жиров

Жиры получают:

Применение жиров

Значение жиров:

Вывод:

Задание №1

Ответ задание №1

Ответ задание №2

1 из 36

Презентация - Сложные эфиры - Жиры - Мыла

Текст этой презентации

Сложные эфиры. Жиры. Мыла.
R–COOR"

Общая формула сложных эфиров
где R – радикалы

Сложными эфирами
- называют производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал. Их состав соответствует общей формуле R–COOR"

Реакция этерификации
реакции между спиртами и кислотами, в результате которых образуются сложные эфиры и выделяется вода (от лат. ether – эфир). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Гидролиз
Данная реакция обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

Специфический аромат ягод, плодов и фруктов
Сложные эфиры широко распространены в природе. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов в значительной степени обусловлен представителями этого класса органических соединений.
Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов.

Воски
Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называют восками. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта
CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.

Сложные эфиры. Физические свойства
Сложные эфиры – жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. Их плотность меньше плотности воды, они практически не растворяются в воде. Хорошо растворимы в спиртах.

Сложные эфиры имеют большое практическое значение
Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе различных органических соединений. Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности. Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.

Жиры
CH2-O-CO-R1 I CH-О-CO-R2 I CH2-O-CO-R3, где R1, R2 и R3 - радикалы (иногда различных) жирных кислот.
- сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.

Общее название таких соединений - триглицериды

Из истории:
Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврель

Из истории:
То, что в состав жиров и масел входит глицерин, впервые выяснил в 1779 г знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле.

Состав жиров
В состав жиров могут входить остатки предельных и непредельных кислот, содержащих четное число атомов углерода и неразветвленный углеродный скелет. Природные жиры, как правило, являются смешанными сложными эфирами, т.е. их молекулы образованны различными карбоновыми кислотами.

Физические свойства жиров:
Жиры не растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях – бензоле, гексане.(эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен) Плотность их меньше 1г/см3 Если при комнатной температуре они имеют твердое агрегатное состояние, то их называют жирами, а если жидкое, то – маслами. У жиров низкие температуры кипения. С увеличением длины УВ-радикала температура плавления жира увеличивается.

Классификация жиров

Жиры= высшие предельные карбоновые кислоты + глицерин
Жиры, образованные предельными кислотами (масляной, пальмитиновой, стеариновой и др.), имеют, как правило, твердую консистенцию. Это жиры животного происхождения. Говяжий, свиной, бараний и др.

Животные жиры чаще всего твердые или полужидкие вещества:
Классификация жиров:
сливочное масло, животное сало, рыбий жир и др.

Жиры= высшие непредельные карбоновые кислоты + глицерин
Если в составе жира содержатся остатки непредельных кислот (олеиновой и линолевой), они представляют собой вязкие жидкости – масла. Это: льняное, конопляное, подсолнечное, оливковое, соевое, кукурузное и др.

Растительные жиры называют маслами.
Это обычно жидкие вещества:подсолнечное, оливковое, льняное, касторовое масла и др.
Классификация жиров:

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.
Реакция гидрирования

Химические свойства жиров
Гидрирование жиров:

Химические свойства жиров
Гидролиз (омыление с водой и щелочами – едким натром или едким кали).

Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.),животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли - твердые мыла, калиевые - жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

Жиры получают:
Сепаратированием. Является наиболее эффективным методом очистки жиров. Вытапливанием. Гидрированием. Гидрирование проводится в специальных автоклавах. Используется этот процесс для получения маргарина. Экстрагированием или прессованием. Сущность процессов прессования заключается в отжимании масла из измельченных семян.

Применение жиров

Значение жиров:
Жиры имеют большое значение в жизни человека: они выполняют очень важные функции в организме, такие как энергетическая, защитная, строительная.

Вывод:
Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот. Жиры подразделяются на животные и растительные. Жиры получают вытапливанием, сепарированием, гидрированием, прессованием или экстрагированием. Жиры в организме человека выполняют энергетическую, защитную, строительную функции. Применение жиров разнообразно.

Сложные эфиры, жиры, мыла

Г. Гидрогалогенированием

Сложные эфиры, жиры, мыла

Часть А. Тестовые задания с выбором ответа

1. Общая формула, соответствующая сложным эфирам:

А. RCHO Б. ROH В. ROR / Г. RCOOR /

2. Название процесса получения сложных эфиров:

А. Гидрогенизация Б. Ароматизация В. Гидратация Г. Этерификация

3. Правильное утверждение для сложных и простых эфиров:

А. Они являются гомологами. Б. Они являются изомерами

В. Для их получения в качестве катализатора используют серную кислоту

Г. Относятся к одному классу веществ

4. Класс органических веществ, к которому относятся жиры:

А. Сложные эфиры Б. Карбоновые кислоты В. Спирты Г. Углеводы

5. Процесс превращения жидких масел в твердые жиры называют:

А. Гидролизом Б. Гидратацией В. Гидрированием

Г. Гидрогалогенированием

6. Вещество, способное вступать в реакцию с жидкими жирами (маслами):

А. Этанол Б. Глюкоза В. Хлорид натрия Г. Перманганат калия

7. Класс веществ, к которым относятся мыла:

А. Карбоновые кислоты Б. Соли В. Спирты Г. Сложные эфиры

8. Схема, отражающая строение молекулы мыла:

А. −−· Б. ·−−· В. −·− Г. ·−·−

Условные обозначения: −− углеводородный радикал, · гидрофильная часть

9. Синтетические моющие средства с биодобавками наиболее эффективны при температуре:

А. 15-20°С Б. 35-40°С В. 75-80°С

Г. Эффективность не зависит от температуры

10. Вещество, которое может входить в состав твердого мыла:

А. C 17 H 35 COONa Б. C 17 H 35 COOK В. (C 17 H 35 COO) 2 Mg Г. Все перечисленные вещества

Часть Б. Задания со свободным ответом

11(8 баллов). Рассчитайте количество вещества стеарата натрия, содержащегося в куске хозяйственного мыла массой 200г с массовой долей стеарата натрия 70%.

12 (8 баллов). Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

Метан → ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота → метилацетат

13 (4 балла). В чем проявляются достоинства и недостатки СМС.

Как вы уже знаете, общим способом получения сложных эфиров является процесс, называемый реакцией этерификации. Еще раз напомним, как записывают уравнение этой реакции в общем виде:

Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ - спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой - гидролиз сложного эфира - обратна реакции этерификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификации) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира с помощью водоотнимающих средств, например с помощью концентрированной серной кислоты, а в сторону гидролиза сложного эфира - в присутствии щелочи.

Сложные эфиры широко распространены в природе. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов в значительной степени обусловлен представителями этого класса органических соединений (рис. 57).

Рис. 57.
Сложные эфиры в природе

Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называют восками.

Сложные эфиры находят широкое применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хорошими растворителями органических соединений. Их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней. Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности (рис. 58).

Рис. 58.
Применение сложных эфиров:
1 - лекарственные средства; 2, 3 - парфюмерия и косметика; 4 - синтетические и искусственные волокна; 5 - лаки; 6 - производство напитков и кондитерских изделий

Важнейшими представителями природных сложных эфиров являются жиры (рис. 59).

Рис. 59.
Жиры

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой

где R, R", R"- радикалы, входящие в состав высших карбоновых кислот: масляной (-С 3 Н 7), пальмитиновой (-С 15 Н 31), стеариновой (-С 17 Н 35), олеиновой (-С 17 Н 33), линолевой (-С 17 Н 31) и др.

В состав жиров могут входить остатки предельных и непредельных кислот, содержащих четное число атомов углерода и неразветвленный углеродный скелет (рис. 60). Природные жиры, как правило, являются смешанными сложными эфирами, т. е. их молекулы образованы различными карбоновыми кислотами.

Рис. 60.
Масштабная модель молекулы жира (тристеарата)

Жиры, образованные предельными кислотами (масляной, пальмитиновой, стеариновой и др.). имеют, как правило, твердую консистенцию. Это жиры животного происхождения (исключение составляет жидкий рыбий жир). С увеличением длины углеводородного радикала температура плавления жира увеличивается. Если в составе жира содержатся остатки непредельных кислот (олеиновой и линолевой), они представляют собой вязкие жидкости, которые часто называют маслами. Масла - это жидкие жиры растительного происхождения (исключением является твердое пальмовое масло): льняное, конопляное, подсолнечное, оливковое, соевое, кукурузное и др.

Жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях - бензоле, гексане.

Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Следует ожидать, что для жиров, содержащих остатки непредельных карбоновых кислот, характерны все реакции этого типа соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Из них наиболее важная в практическом плане реакция - это гидрирование жиров.

Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция и лежит в основе получения из растительного масла твердого жира - маргарина. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции, например:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу. Например:

Напомним, что гидролиз сложных эфиров - обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов гидролиза его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например соды Na 2 CO 3). При этом гидролиз протекает необратимо и приводит в результате к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называют мылами.

Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

При омылении жиров образуются глицерин и мыла - натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.

Изготовление мыла - один из самых древних химических синтезов. Конечно, этот процесс гораздо «моложе», чем получение этилового спирта. Когда германские племена во времена Цезаря варили козье сало с поташем (техническое название карбоната калия), вымытым из пепла костров, они проводили ту же самую реакцию, которая осуществляется сейчас в грандиозных масштабах современными мыловарами, а именно - щелочной гидролиз жиров (омыление):

Мыло, которое мы используем, представляет собой смесь солей, поскольку жир, из которого его получают, содержит остатки различных кислот. Натриевые соли высших кислот RCOONa имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые RCOOK - жидкое (жидкое мыло). При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты. Однако с химической точки зрения все мыла одинаковы (диссоциируют как сильные электролиты согласно уравнению RCOONa → RCOO - + Na +) и природа их действия во всех случаях одна и та же.

Очищающее действие мыла - сложный процесс. Молекула соли высшей карбоновой кислоты имеет полярную ионную часть (-COO - Na +) и неполярный углеводородный радикал, содержащий 12-18 атомов углерода. Полярная часть молекулы растворима в воде (гидрофильна), а неполярная - в жирах и других малополярных веществах (гидрофобна) (рис. 61).

Рис. 61.
Модель молекулы стеарата натрия в воде

В обычных условиях частицы жира или масла слипаются между собой, образуя в водной среде отдельную фазу. В присутствии мыла картина резко изменяется. Неполярные концы молекулы мыла погружаются в капли масла, а полярные карбоксилат-анионы остаются в водном растворе. В результате отталкивания одноименных зарядов на поверхности масла оно разбивается на мельчайшие частицы, каждая из которых имеет ионную оболочку из анионов -СОО - . Наличие этой оболочки препятствует слиянию частиц, в результате чего образуется устойчивая эмульсия масла в воде. Эмульгирование жира, содержащего грязь, обусловливает очищающее действие мыла (рис. 62).

Рис. 62.
Эмульгирование масла в воде в присутствии жира

В жесткой воде, содержащей ионы Са 2+ и Mg 2+ , мыло теряет свою моющую способность. Это происходит в результате того, что кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде:

Вместо пены в воде образуются хлопья осадка, и мыло расходуется бесполезно.

Этого недостатка лишены синтетические моющие средства (рис. 63) - современные стиральные порошки.

Рис. 63.
Синтетические моющие средства

Принцип действия синтетических моющих средств точно такой же, как и у мыла, однако они имеют значительные преимущества. Во-первых, их растворы имеют нейтральную, а не щелочную среду. Во-вторых, синтетические моющие средства сохраняют свое действие в жесткой и даже морской воде, поскольку их кальциевые и магниевые соли растворимы. Вместе с тем остатки стиральных порошков в сточных водах очень медленно разлагаются биологическим путем и вызывают загрязнение окружающей среды.

Новые слова и понятия

1. Реакция этерификации.
2. Сложные эфиры: нахождение в природе и применение.
3. Жиры.
4. Химические свойства жиров: гидрирование растительных масел, гидролиз, омыление.
5. Мыла.
6. Очищающее действие мыла.
7. Синтетические моющие средства.

Вопросы и задания

1. Какие вещества называют: а) сложными эфирами; б) жирами?
2. Раскройте биологическую роль сложных эфиров в живой природе. Для ответа используйте свои знания по биологии.
3. Назовите области применения сложных эфиров в технике и народном хозяйстве.
4. Чем отличаются по строению жидкие жиры от твердых?
5. Как опытным путем различить машинное и растительное масла?
6. Что такое маргарин? Как его получают?
7. Что такое мыла? Как их получают? Почему реакцию щелочного гидролиза жиров называют омылением?
8. Чем отличаются натриевые мыла от калиевых?
9. Какую воду называют жесткой? Какой вред приносит жесткая вода? Как устранить жесткость воды?
10. В чем преимущества синтетических моющих средств (стиральных порошков) перед мылами? В чем их недостатки?
11. В результате реакции этерификации из 150 мл безводной уксусной кислоты (плотность 1 г/мл) получили 200 г этилового эфира уксусной кислоты. Рассчитайте массовую долю выхода продукта реакции от теоретически возможного.
12. Вычислите массу глицерина, которую можно получить из 17,8 кг природного жира, содержащего 97% тристеарата.

Сегодня интернет пестрит советами, как приготовить мыло своими руками, хотя мало кто понимает (кроме людей определенных профессий), что важным этапом в этом является омыление жиров, без которого не возможен процесс мыловарения.

Знакомимся с базовыми основами процесса

Для начала процесса познакомимся с таким понятием как мыльный калькулятор, откуда берутся данные показателей и как работает он сам. Омыление — реакция щелочного гидролиза жиров, при которой происходит расщепление молекул жиров (масел) на глицерин и жирные кислоты, которые образуют соли. Последние, и есть образуемое мыло. Так как щелочь работает в водной среде, то можно описать процесс более простым языком: вода+жир+щелочь=мыло+глицерин.

Для получения мыла твердого состава берется каустическая сода или едкий натр NaOH. Но чтобы облегчить процесс, достаточно воспользоваться специальной таблицей омыления для часто используемых жиров и масел. Мы остановимся на жирах животного происхождения.

Первый показатель в таблице — коэффициент NaOH для приготовления твердого мыла, второй (применяется едкое кали КОН или каустический поташ) — для жидкого.

Это только часть таблицы, полную ее версию можно узнать из калькулятора.

Определяем сколько нужно щелочи для приготовления мыла. Для этого умножаем показатель из таблицы и массу жира. Для мыла из смеси жиров делаем расчет для каждого, затем складываем. Количество воды для варки действует как растворитель.

Помните: нельзя разводить щелочь с водой менее чем 1:1. Масса воды должна быть равна или больше массы щелочи.

Сложно на глаз определить, в каком количестве нужен тот или иной компонент, особенно если речь идет о свойствах сопутствующих растительных жиров. Лучше использовать мыльный калькулятор //mama-mila.ru/page/calc, в котором при распечатке рецепта будут указаны все составляющие в количественном и процентном соотношении. Как им пользоваться расскажет видео под статьей.

Теперь можно приступать к самому процессу мыловарения.

Полезный жировой состав

Натуральный продукт — веяние современной моды. Мыло из жира имеет особые свойства, которые благотворно влияют на состояние кожи человека. Кожа после их использования становится нежной и мягкой. Такое средство питает ее, выравнивает тон. Главным условием является использование только качественного жирового продукта.

Наряду с прекрасными косметическими свойствами, животные жиры обладают рядом полезных качеств:

1. Заживляющим действием.
2. Жир — прекрасный восстановитель обменных процессов в организме.
3. Богат витаминами А, D, С, Е, минералами.

Мыло из свиного жира питает кожу, насыщает ее минералами и витаминами. Богатый линолевой, стеариновой, пальмитиновой и олеиновой кислотами, свиной жир помогает в удалении пигментных пятен. Лечит ожоги, экземы, язвы. Прекрасно подходит для усталой, не ровной кожи, тем, у кого наблюдается угревое высыпание. Хорошо пенится.

Говяжий жир в основе мыла подходит для лечения псориаза, сухости кожи, после ее обветривания. Увлажняет и заживляет кожу, очищает от угревой сыпи и акне. Мыло, приготовленное из говяжьего жира, хорошо пенится.

Гусиный жир отличный иммуностимулятор, усиливающий заживляющие процессы на коже, используется в согревающих компрессах для лечения легочных заболеваний, очищает кожу. Богат витаминами и микроэлементами: фтором, йодом, железом, селеном. считается лучшим средством для омоложения кожи и избавления от морщинок.

Овечий жир в мыле бережно увлажняет кожу, улучшает тон кожи лица, нежно ухаживает за кожными покровами.

Чтобы устранить специфический запах жира рекомендуется использовать отдушки типа духов или отвара душистых трав, эфирные масла.

Норковый жир помогает активизировать восстановление клеток эпидермиса, что способствует уменьшению морщин. Помогает заживлять раны, устранять высыпания различного происхождения. Сегодня — это лидер по использованию к косметологической индустрии, а также в фармацевтике.

Барсучий и медвежий жиры помогают при ожогах, укусах, обморожениях, обветриваниях. Лечат суставные недуги — радикулиты, остеохондрозы, артриты, ревматизм, суставные боли. Помогают компрессы при трофических язвах, экземах, гнойничковых высыпаниях, кожном аллергическом зуде. Омолаживают кожу, делая ее упругой и нежной. Прекрасная защита во время морозов.

Варим мыло правильно

Мыло с жировой основой считается качественным, если в нем сбалансированы не только жиры, но и масла, ароматизаторы и полезные составляющие. Подобрав правильно жир и сопутствующие масла к нему можно влиять на такие показатели как:

• пенообразование;
• влияние на кожу (будет увлажнять или питать);
• твердость мыла;
• срок годности.

Предлагаем базовый рецепт, формированный на основе данных калькулятора:

• процент воды к маслу:33%
• свободных жиров:7%
• оливковое масло — 175 г. 15%
• пальмовое масло — 250 г. 21%
• говяжий жир — 150 г. 13%
• кокосовое масло — 325 г. 28%
• миндаля сладкого масло — 275 г. 23%
• щелочь NaOH — 165.86 г.
• вода — 387.75 г.

Вес мыла: 1728,61 грамм.

Приготовление:

1. Вначале позаботимся о мерах предосторожности: наденем перчатки, фартук, защитные очки. Выбирать емкости для меры компонентов нужно те, которые не будут использоваться для употребления продуктов питания. Приготовить мерочную тару и весы.
2. В нужное количество холодной воды добавить небольшими порциями щелочь, помешивая. Эта последовательность обязательна в целях безопасности.
3. Соединить жир (предварительно его расплавить на водяной бане) и масла в нужных количествах.
4. Щелочь и масла (40 градусов) соединить и смешать блендером (использованную насадку не использовать для хозяйственных нужд!)
5. Блендером несколько минут до появления белого цвета смешиваем состав.
6. Можно добавить любимый ароматизатор (несколько капель).
7. В подготовленные формы вылить жидкий состав мыла.
8. Оставить на 12 часов до затвердевания.
9. Готовое мыло выложить из форм и оставить в сухом месте на 10-15 дней. Мыло готово к употреблению.

Совет: чтобы мыло хорошо освобождалось, лучше использовать силиконовую форму или заранее положить в форму полиэтиленовую тонкую пленку.